I 11. runde af Premier League besejrede Chelsea, der var i dårlig form, Tottenham, der er førende i Premier League, med 4-1 på udebane. Dette London-derby kan siges at være ret intenst. Fem mål blev afvist. To Tottenham-spillere blev udvist med røde kort, og to pådrog sig skader. Jackson, iført en Chelsea Fodboldtrøje , udførte et hattrick på 23 minutter, hvilket gav Tottenham sæsonens første nederlag. Da Arsenal uventet tabte 0-1 til Newcastle United før denne kamp, blev Tottenham det eneste ubesejrede hold i Premier League før denne kamp. At dømme ud fra Tottenhams stabile præstation i denne sæson, er folk generelt mere optimistiske med hensyn til, at Tottenham skal spille hjemme i konkurrencen med Chelsea. I denne kamp fik Tottenham en fantastisk start, men ingen ville have troet, at da Tottenham avancerede med 1 mål, blev Romero og Udoji udvist med røde kort. Tottenham pressede stadig aktivt på, selvom de ikke havde en numerisk fordel, og viste stort mod og vedholdenhed. Alle spillere gav ikke op i sidste øjeblik. Denne holdånd var imponerende. Selvom de i sidste ende tabte kampen, modtog holdet støtte og respekt fra alle Tottenham-fans. I de første 10 runder af Premier League opnåede Tottenham en fremragende rekord med 8 sejre og 2 uafgjorte. Nederlaget i denne kamp led ikke kun det første nederlag i ligaen for Tottenham, men mistede også mange hovedspillere. Romero blev udvist direkte med et rødt kort og skal have suspenderet i tre kampe. Udoji akkumulerede to gule kort og blev suspenderet i én kamp. Den vigtigste midterforsvarsspiller Van der Ven blev skiftet ud i første halvleg på grund af en forstrækning i låret. Maddison, der har indtaget holdets primære midtbaneposition, så snart han tog Tottenham Hotspur Fodboldtrøje på i denne sæson, var også mistænkt for at være skadet og blev skiftet ud i første halvleg. Det er håbet, at Tottenham ikke vil blive påvirket af dette nederlag, kan foretage justeringer hurtigt og fortsætte med at konkurrere med Manchester City om ligamesterskabet.